В 1991 году Надежда Бугославская закончила институт. Её дипломной работой стала серия иллюстраций к сказке Х.К. Андерсена «Снежная королева». Этой работой заинтересовалось издательство «Радуга», но издать её не удалось. Обстоятельства сложились так, что Надежда вынуждена была заняться преподаванием. Её пригласили работать в МСХШ, её любимую школу, которую закончила шестью годами ранее. В школе сложилась дружная команда преподавателей-художников, которые с большим энтузиазмом разрабатывали новые программы обучения, а ученики с не меньшим энтузиазмом отзывались на идеи своих учителей.

В 2001 году Н. Бугославская увольняется из МСХШ и становится свободным художником. Поводом послужил заказ иллюстраций для совсем небольшой книги Б. Заходера «Школа для птенцов» издательства «Дрофа». Надежда поняла, что она не справится с этой работой в срок, если будет продолжать преподавать. После этого она полностью сосредоточилась на работе с книжной иллюстрацией – работе, о которой она мечтала с детства и ради которой стала художником.