С началом Великой Отечественной войны Игорь Холин попал на фронт, воевал под Москвой, на Украине, на Юго-Западном фронте, дошёл до Праги. Несколько раз был ранен и обморожен. Едва выжил — одна из пуль прошла через уголок рта и вышла под лопаткой. Был награждён орденами и медалями. Войну закончил в чине капитана.

После демобилизации приехал в Москву, трудился на деревообрабатывающем комбинате, работал официантом в ресторане «Метрополь». После драки с пьяным солдатом получил два года лагерей и отбывал срок недалеко от железнодорожной станции Лианозово. В зоне встретил своего армейского друга, благодаря которому смог выходить за территорию. Холин, начавший писать стихи, решил познакомиться с творчеством Александра Блока и отправился за томиком его стихов в местную библиотеку. В те годы Блок считался почти запрещённым поэтом, и подобная просьба очень удивила библиотекаря Ольгу Потапову. Она показала стихи Холина своему мужу, поэту и художнику Евгению Леонидовичу Кропивницкому. В их доме в двухэтажном бараке в Долгопрудном постоянно собиралась молодёжь. Впоследствии встречи стали происходить в доме зятя Кропивницкого, художника Оскара Рабина.

После освобождения Холин стал участником «лианозовской школы» — стихийно возникшего неформального объединения молодых поэтов и художников-нонконформистов, считавших Кропивницкого своим наставником. Как и у других лианозовцев, основной темой творчества Холина стал мрачный быт рабочих, обитателей окраинных бараков. Знакомство с Кропивницким оказало огромное влияние на формирование его поэтики. В середине 50-х годов он создал цикл так называемых «барачных стихов», за ним последовал цикл «Космические». К концу десятилетия Игорь Холин становится одним из самых заметных лиц в неофициальной советской поэзии. До перестройки в СССР печатались только его детские стихи, а всё остальное публиковалось только в самиздатских изданиях и на Западе.

Писать для детей И. Холин начал с 1959 года. В советскую детскую литературу он вошёл вместе со своим другом, лианозовцем, поэтом Генрихом Сапгиром. Позднее Холин вспоминал, что на рубеже 60-х годов в Центральном доме литераторов открылась едва ли не первая выставка художников-авангардистов.