Для детей и подростков Геннадий Черкашин написал более 20 произведений.

Тема Великой Отечественной войны в его творчестве занимает особое место, ведь Геннадий Черкашин был жителем осаждённого Севастополя. Он награждён памятными значками «Житель осаждённого Севастополя 1941–1942 гг.» и «Юный защитник Севастополя 1941–1942 гг.». В памяти пятилетнего мальчика сохранились и ужасы первой бомбардировки города, и потеря родных и близких людей. Во время обороны Севастополя он помогал раненым бойцам военного госпиталя, который располагался на площади Щорса, недалеко от его дома.

В 1969 году в издательстве «Детская литература» выходит первая книга Г. А. Черкашина «Вкус медной проволоки», в которой собраны рассказы о героических защитниках города русской славы, о мальчишках и девчонках, переживших оборону Севастополя в 1941–1942 гг.

По приглашению командования Черноморского флота Геннадий Черкашин в 1982–1983 гг. совершил кругосветное плавание на океаническом исследовательском судне гидрографической службы «Адмирал Владимирский». Экспедиция была посвящена 200-летию города-героя Севастополя и Черноморского флота.

Для писателя это была большая удача. Ведь предстояло пройти не только по легендарному пути, проложенному в 1819–1821 гг. российскими первооткрывателями Антарктиды Михаилом Лазаревым и Фаддеем Беллинсгаузеном на шлюпах «Восток» и «Мирный». Как собкор газеты «Комсомольская правда», Черкашин посылал репортажи также в газеты «Правда», «Слава Севастополя», «Страж Балтики», «На страже Заполярья».